"The Rough Riders" era un soprannome per il 1 ° Volunteer Cavalry degli Stati Uniti, un'unità creata nel 1898 per combattere la guerra ispano-americana. Il suo primo leader fu il colonnello Leonard Wood, e dopo che se ne andò, il futuro presidente Theodore Roosevelt prese le redini.
I Rough Riders hanno iniziato come un gruppo eterogeneo di cacciatori, atleti universitari, minatori, cowboy e altri volontari provenienti principalmente da Arizona, Texas, New Mexico e Oklahoma. I Rough Riders erano molto ben forniti, grazie all'influenza che Roosevelt, che era stato Assistente Segretario della Marina, esercitava tra l'élite militare della nazione. Pertanto, a differenza di molte altre unità di volontariato nella guerra ispano-americana, i Rough Riders videro effettivamente l'azione. L'unità partì per Cuba nel giugno 1898, dove si unirono ad altre unità. Hanno visto per la prima volta l'azione nella battaglia di Las Guasimas, un avamposto spagnolo. La vittoria lì, nonostante posizioni svantaggiose e terreno difficile, ha confermato la capacità del gruppo di combattere. Questo coraggio sotto il fuoco si manifestò anche nella famosa battaglia di San Juan Hill. In quella battaglia, i Rough Riders, assistiti dai Buffalo Soldiers, caricarono Kettle Hill di fronte a un forte attacco spagnolo, prendendo le fortificazioni spagnole e contribuendo ad assicurarsi la vittoria per gli Stati Uniti. Questo attacco riempì i giornali a casa, portando fama a Roosevelt e al suo gruppo di volontari. Dopo aver aiutato l'assedio di Santiago, i Rough Riders tornarono a casa. Il gruppo fu ufficialmente sciolto il 15 settembre 1898.