La prima caramella confezionata singolarmente e venduta negli Stati Uniti era il Tootsie Roll, introdotto nel 1896. Le caramelle furono inventate da Leo Hirshfield, un immigrato austriaco che viveva a New York . Ha chiamato la caramella dopo sua figlia, il cui soprannome era "Tootsie".
Il secondo tipo di caramelle con fiocchi è stato presentato con caramelle Sweethearts, che sono state vendute dalla compagnia di caramelle Civil War Necco Wafers. Hershey's Kisses divenne la prima caramella al cioccolato al momento del loro ingresso nel mercato nel 1907. Altre famose caramelle di penny comprendevano tappi di bottiglia, liquirizia, caramelle di mais, gomme da masticare e mandibole. Il termine "penny candies" si riferisce al fatto che il prezzo era originariamente un centesimo per pezzo di caramelle, anche se la maggior parte di esso era venduta alla rinfusa dalla sterlina, piuttosto che dal pezzo.